霍夫曼降解反应的原理

霍夫曼（Hofmann）降解反响

酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液感化时，脱往 羰基生成伯胺，在反响中使碳链削减一个碳原子，那是霍夫曼所发现造胺的一个办法，凡是称为霍夫曼降解反响。

那个反响的过程比力复杂，其过程如下：

步调（1）是酰胺的卤代，即氮原子上的氢被卤素代替，得到N－卤代酰胺的中间体。第（2）步是在碱感化下，脱往 卤化氢，得到一个缺电子的氮原子（氮原子最外层只要六个电子）的中间体酰基氮烯（有关氮烯的内容将鄙人面做简单介绍）。酰基氮烯很不不变，随便 发作重排。第（3）步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上，生成异腈酸酯。第（4）步是异腈酸酯的水解反响，即异腈酸酯在碱性水溶液中很随便 脱往 CO而生成伯胺和碳酸根离子。

在反响过程中因为发作了重排，所以又称为霍夫曼重排反响。该反响过程固然很复杂，但其反响产率较高。例如：还可用邻苯二甲酰亚胺造取邻氨基苯甲酸。